Le origini, la storia del Comune, dati geografici e demografici.
Castellana nasce nell'alto Medioevo grazie alla colonizzazione operata dal Monastero di San Benedetto di Conversano nel X secolo, precisamente nel 901.
Ciò è testimoniato da una pergamena che si riferisce all'atto di vendita di Ermenefrido, figlio di Ermuzio, e sua moglie Trasisperga a favore di Ianniperto.
Il documento parla di un Castellano Vetere e di un Castellano Novo.
Nel 1098 il Conte Goffredo di Conversano, di origini normanne, dona a San Benedetto tutto il territorio e consente all'abate di radunarvi gente per popolarlo.
La sua fondazione ufficiale viene fatta risalire nel dicembre 1171, quando l'Abate Eustasio donò il feudo di Castellano con buone condizioni di vassallaggio a due otrantini, Nicola e Costa, nel tentativo di ripopolare l'agglomerato di case esistenti, molte delle quali andate distrutte nel corso delle contese tra Ruggero II di Sicilia e i dinasti normanni, per goderne nuovamente delle rendite.
Il borgo vicus ricostruito ben presto si costituisce in universitas ed, in questo periodo è collocata la presunta visita di Federico II di Svevia e della sua sosta di una notte sotto l'ormai inesistente Olmo di Porta Grande.
Durante la dominazione sveva il monastero conversanese di San Benedetto viene abbandonato, e nel 1226 Papa Clemente IV concede il convento di Conversano a un gruppo di monache cistercensi fuggite dalla Morea, regione della Grecia centrale.
A loro vengono assegnate tutte le proprietà dell'antica abbazia, compresa Castellana, e la giurisdizione ecclesiastica: ovvero la potestà ordinaria su clero e popolo di Castellana più il diritto di impugnare il pastorale e cingere la mitra.
Nei primi anni del quattrocento, Castellana cercò di liberarsi dalle dipendenze feudali della Contea di Conversano e dalla badessa del monastero benedettino di Conversano a cui versava le decime.
Approfittando della lotta che imperversava la casata dei d'Angiò per il trono del Regno di Napoli, nel 1407 trecento giovani castellanesi, guidati dal valoroso Ottavio da Castellana, si schierarono dalla parte del Re Ladislao d'Angiò all'assedio di Taranto contro Maria d'Enghien, sorella della badessa e vedova del principe Raimondo Orsini Del Balzo.
Ammirati per le loro prove di valore, i combattenti castellanesi passarono alle cronache come i Leoni di Fortezza. Ottenuta la vittoria con la resa di Maria d'Enghien, con a seguito il suo matrimonio risolutore col re Ladislao d'Angiò, Castellana ottenne il privilegio promesso.
Dopo la morte di Ladislao, nel 1426, la Regina Giovanna II di Napoli nomina duca di Bari il nobile abruzzese Giacomo Caldora, il quale ottenne, tra gli altri, anche il territorio di Castellana.
I Caldora ebbero potere sino al 1440 quando Antonio Caldora, figlio primogenito di Giacomo e suo successore al titolo di duca di Bari, venne spodestato dal viceduca Marino Reguardati da Norcia, che offrì l'intero ducato, assieme a Castellana, a Giovanni Antonio Orsini Del Balzo, principe di Taranto e figlio di Maria d'Enghien dal suo primo marito.
Nel 1456, Castellana e l'intera contea di Conversano (comprendente anche i centri di Casamassima, Castiglione, Noci e Turi) costituirono la dote di Caterina, figlia di Giovanni Antonio Orsini Del Balzo, andata in sposa al duca d'Atri Giulio Antonio Acquaviva.
Gli Acquaviva, che detennero i diritti feudatari fino alla loro abolizione nel 1806, furono feudatari più umani verso il popolo, mettendo in condizione i coloni di divenire piccoli proprietari che trasformarono il territorio, coltivando uva e grano e traendone rilevanti benefici economici.