Chiesa di papa San Leone I Magno compatrono
Intitolata a san Leone Magno come da epigrafe sulla facciata, è stata edificata nel 1383 ampliando una già esistente chiesa romanica a cui venne annessa una torre normanna difensiva, poi convertita in campanile. Ai lati della facciata principale si ammirano le statue di Leone Magno e di Giovanni Battista, fino ad allora collocate internamente sull'altare maggiore, mentre sul fastigio vi è la scultura della Madonna Consolatrice. L'interno, suddiviso in tre larghe navate, è abbellito da arcate e da un affresco scoperto e restaurato di recente (1970) in stile tardo-gotico, dalle sculture di Aurelio Persio e dalle pregevoli tele di Andrea Miglionico e del castellanese Vincenzo Fato.
La parete di fronte all'altare maggiore è dominata da un maestoso organo. Notevole la presenza della cappella dedicata al Corpus Domini in cui nel paliotto dell'altare si ammira un'immagine raffinata della Madonna col Bambino.
Santuario di Maria SS. della Vetrana
Sorge su uno dei cinque colli di Castellana a 317 m s.l.m.. In origine vi era una piccola chiesa, già documentata nel '200 e '300, intitolata alla Santa Maria Veterana.Fu costruito nel 1691 per volontà del popolo castellanese come ringraziamento alla Madonna della Vetrana che aveva liberato il paese dalla terribile peste del 1690. I Frati Alcantarini vi si insediarono nel 1714.Questi frati secondo le testimonianze storiche si recavano nella chiesa dei Santi Medici di Alberobello. L'interno della chiesa, a croce latina con volta a botte, è arricchito da pregevoli stucchi mentre, nel transetto, quattro pilastri in pietra con capitelli sostengono la cupola. Nel transetto appaiono due altari barocchi a stucchi decorati. A sinistra dell'altare maggiore si custodisce, in una piccola cappella, l'immagine della Madonna della Vetrana davanti alla quale arde, da più di tre secoli, una lampada ad olio. Di semplice struttura è il chiostro, formato da arcate a tutto tondo e dal quale si accede ad un presepio permanente costruito nel 1968. Il convento possiede una corposa biblioteca di antichi volumi di storia, filosofia e teologia. All'interno della chiesa possiamo trovare le statue di:San Pasquale Baylon, San Pietro d'Alcàntara, San Francesco d'Assisi, Sant'Elisabetta d'Ungheria, Sant'Antonio di Padova, di San Pio da Pietrelcina, di un crocifisso
Chiesa di San Francesco d'Assisi
Sorta su una preesistente chiesetta del XIV secolo dedicata a Santa Maria Annunziata, la chiesa è stata costruita nel 1651, annessa al convento (oggi adibito a Municipio) dei Frati Conventuali, già insediati dal 1418. Nella navata unica a croce latina, presentata con un armonico insieme in pietra nuda e intonaco a calce, dallo stile tardo-rinascimentale, vi sono i sette grandiosi altari in pietra locale, opera di Fra' Luca Principino, frate Conventuale a Castellana. La facciata esterna, in pietra bugnata, è di un sobrio barocco.
Chiesa del Caroseno
Chiesa costruita extra moenia sulla via per Putignano, è risalente al XVI secolo, come attestata da documenti notarili. La facciata frontale esterna, conferita in stile barocco nel XVIII secolo, è tripartita da lesene, suddivisa in due ordini. Ai lati in basso vi sono presenti due nicchie con statue rispettivamente di San Pietro e San Giovanni Battista. Nell'ordine superiore, con finestrone timpanato, vi sono figure di angeli e la statua della Madonna in trono. L'interno della chiesa conserva l'aspetto originario del XVI secolo, caratterizzato da navata unica con arcate a sesto acuto. Notevole è la presenza del dipinto della Madonna del Caroseno e di tele del pittore castellanese Vincenzo Fato.
Chiesa di Santa Maria del Suffragio (Purgatorio)
Settecentesca, ospita pregevoli opere. Sobrie decorazioni rivestono anche l'ottocentesco confessionale in legno posto sotto la prima arcata di sinistra. Molto imponente la cupola che ricopre il tetto.